2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde | 101860-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 101860-55-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: TYGJNCSZKJOGCV-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-latrunculin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a006
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-3-methyltetrahydropyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin B
  作者：Regina. Zibuck、Nigel J. Liverton、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00269a056

  日期：1986.4
• SMITH, AMOS B. (III);NODA, ICHIO;REMISZEWSKI, STACY W.;LIVERTON, NIGEL J.+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3977-3979
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、NODA, ICHIO、REMISZEWSKI, STACY W.、LIVERTON, NIGEL J.+

  DOI：——

  日期：——