3,3,5-trimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone | 75232-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 75232-19-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XPVIDGNWERJJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropenyllithium 、 异佛尔酮 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 生成 3,3,5-trimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocopper conjugate addition revisited

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71383-9

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Creation of Highly Congested Quaternary Centers via Cu-catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Alanates to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400378v

  日期：2013.4.5

  prepared alkenylalanates proved to be excellent nucleophiles for the creation of highly congested quaternary centers via copper-catalyzed conjugate addition. In addition, functionalized cis-decaline systems can now be prepared in a simple two-step sequence involving Cu-catalyzed conjugate addition with functionalized alkenylalanates.

  易于制备的链烯基丙二酸被证明是极好的亲核试剂，可通过铜催化的共轭加成产生高度拥挤的季中心。另外，现在可以以简单的两步顺序制备功能化的顺式癸胺系统，该步骤涉及铜催化的加有功能化链烯基丙二酸酯的共轭物的加成。
• SUZUKI M.; SUZUKI T.; KAWAGISHI T.; NOYORI R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 13, 1247-1250
  作者：SUZUKI M.、 SUZUKI T.、 KAWAGISHI T.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, M.;SUZUKI, T.;KAWAGISHI, T.;MORITA, Y.;NOYORI, R., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 118-124
  作者：SUZUKI, M.、SUZUKI, T.、KAWAGISHI, T.、MORITA, Y.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——