4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl-2,2'-dipyrromethane | 1320246-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl-2,2'-dipyrromethane
• CAS: 1320246-23-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 568.58
• InChiKey: RUNDDWDMOQHBIQ-KRZJEZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl-2,2'-dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以51.2%的产率得到5,15-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-10,20-bis[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  A novel water-soluble near-infrared glucose-conjugated porphyrin: synthesis, properties and its optical imaging effect

  摘要：

  合成了一种简单的新型近红外水溶性葡萄糖共轭卟啉--5,15-双[(三甲基硅)乙炔基]-10,20-双[4-β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]卟啉，它具有良好的光学稳定性和在近红外区域的高发射能力。以该化合物为探针，对肝脏肿瘤裸鼠进行了体内光学成像。结果表明，这种葡萄糖共轭卟啉能在体内显示超过 1 厘米深度的信息，这意味着它有望作为光学探针应用于癌症诊断。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003252
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl-2,2'-dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  A novel water-soluble near-infrared glucose-conjugated porphyrin: synthesis, properties and its optical imaging effect

  摘要：

  合成了一种简单的新型近红外水溶性葡萄糖共轭卟啉--5,15-双[(三甲基硅)乙炔基]-10,20-双[4-β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]卟啉，它具有良好的光学稳定性和在近红外区域的高发射能力。以该化合物为探针，对肝脏肿瘤裸鼠进行了体内光学成像。结果表明，这种葡萄糖共轭卟啉能在体内显示超过 1 厘米深度的信息，这意味着它有望作为光学探针应用于癌症诊断。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003252