tert-Butyl-[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-4-methyl-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane | 903528-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-4-methyl-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4-methylpent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 903528-13-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: DPNKLKVZZGLKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-4-methyl-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 7-methoxy-3a-methyl-1,2,3,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导的α-（o-三甲基甲硅烷基甲基）苄基酯的1,4-消除轻度生成o-喹二甲烷：19-nor类固醇和RU486前体的立体选择性合成

  摘要：

  19-Nor类固醇和RU486三环合成中间体是通过分子内Diels-Alder反应立体选择性地制备的，该反应涉及具有一个亲-17独特手性立体中心的邻喹啉甲烷，并被一个受保护的羟基取代。所述Ô -quinodimethane由α-（氟化诱导1,4-消除在温和条件下产生ö -trimethylsilylmethyl）苄基酯，并且本方法允许以α一个灵活的接入，α'二取代ö-quinodimethanes，如11β-取代的类固醇方法所示。本文报道的IMDA非对映选择性高度依赖于羟基保护基的性质和优于通过相应的苯并环丁烯的热解所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.129
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-4-methyl-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导的α-（o-三甲基甲硅烷基甲基）苄基酯的1,4-消除轻度生成o-喹二甲烷：19-nor类固醇和RU486前体的立体选择性合成

  摘要：

  19-Nor类固醇和RU486三环合成中间体是通过分子内Diels-Alder反应立体选择性地制备的，该反应涉及具有一个亲-17独特手性立体中心的邻喹啉甲烷，并被一个受保护的羟基取代。所述Ô -quinodimethane由α-（氟化诱导1,4-消除在温和条件下产生ö -trimethylsilylmethyl）苄基酯，并且本方法允许以α一个灵活的接入，α'二取代ö-quinodimethanes，如11β-取代的类固醇方法所示。本文报道的IMDA非对映选择性高度依赖于羟基保护基的性质和优于通过相应的苯并环丁烯的热解所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.129