phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 106023-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-selenoglucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 106023-50-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇Se
• 分子量: 491.399
• InChiKey: QUODPVALWMMIIL-ZGRTYHRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Dupuis, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1453 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals Using Triethylsilane and Iodine
  作者：Anup Misra、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.1055/s-0029-1219798

  日期：2010.5

  Novel reaction conditions have been developed for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrate derivatives using triethylsilane and molecular iodine. The reaction is fast, compatible with most of the functional groups encountered in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent. The reaction conditions are equally effective in thioglycosides.

  已经开发了新的反应条件，用于使用三乙基硅烷和分子碘对碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环。反应速度快，与寡糖合成中遇到的大多数官能团相容，产率极好。反应条件在硫糖苷中同样有效。
• Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals Using [nl]Triethylsilane and Iodine
  作者：Anup Misra、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.1055/s-0029-1219941

  日期：2010.6

  In Table 1, entry 12, the time and yield values are missing. The correct values are shown below. The authors apologize profusely for this mistake. Table 1 Regioselective Ring Opening of Benzylidene Acetal of Carbohydrate Derivatives Using Et3SiH and I2 (continued) Entry Substrate Product Time (min) Yield (%) 12 12 25 15 82

  在表1的条目12中，缺少时间和产量值。正确的值如下所示。作者为这个错误深表歉意。 表1使用Et3SiH和I2的碳水化合物衍生物的亚苄基乙缩醛的区域选择性开环（续）进入底物产物时间（min）产率（％）12 12 25 15 82
• Dupuis, Jacques; Giese, Bernd; Rueegge, Daniel, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 887 - 888
  作者：Dupuis, Jacques、Giese, Bernd、Rueegge, Daniel、Fischer, Hanns、Korth, Hans-Gert、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-gluco- and galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents
  作者：Helen M.I Osborn、Victoria A Brome、Laurence M Harwood、William G Suthers

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00063-5

  日期：2001.5

  The regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of a range of 4,6-O-benzylidene-beta -D-gluco- and galactopyranosides has been studied. Regioselectivity is achieved by forming the copper chelate of the 2,3-diol using either sodium hydride and copper(II) chloride, or copper(II) acetylacetanoate, or copper(II) acetate, prior to introduction of the acylating or methylating agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside, derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Helen M.I. Osborn、William G. Suthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01420-3

  日期：1999.9

  Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside, phenyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside and phenyl 4,6-O-benzylidene-1-seleno-beta-D-glucopyranoside is described. Regioselectivity is obtained by first treating the benzylidene diols with sodium hydride and copper (II) chloride to form a THF soluble copper chelate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.