1-溴-3-苯基-1,2-丁二烯 | 33992-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-苯基-1,2-丁二烯
• 英文名称: 1-bromo-3-phenyl-1,2-butadiene
• 英文别名: 2-Phenyl-4-brom-butadien-2,3
• CAS: 33992-51-7
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: NIQVYZOKCVLUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-苯基-1,2-丁二烯 、 氢化铝锂 生成 丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  CAPORUSSO, A. M.;LARDICCI, L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 949-953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-溴-3-苯基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of pure allenic and acetylenic bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90659-8

文献信息

• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• Reactions of Grignard reagents from 1-halogenoallenes. Allenes—XXXIII
  作者：P.M. Greaves、S.R. Landor、M.M. Lwanga

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80150-5

  日期：1975.1

  Grignard reagents have been prepared from 1-bromo-3,3-dialkylallenes in ether or tetrahydrofuran. The allenic acids, 4,4-dialkylbuta-2,3-dienoic acids together with 4,4-dialkylbut-2-ynoic acids are formed with carbon dioxide to the exclusion of acids with a terminal acetylene group. Two coupled products, 3,4-diethyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diyne and 3-ethyl-3,6-dimethylocta-4,5-dien-1-yne, which are formed

  格利雅试剂是由在醚或四氢呋喃中的1-溴-3,3-二烷基亚烷基制备的。烯丙酸，4,4-二烷基丁-2,3-二烯酸与4,4-二烷基丁-2-炔酸与二氧化碳一起形成，排除了带有末端乙炔基的酸。两个偶联产物3,4-二乙基-3,4-二甲基六-1,5-二炔和3-乙基-3,6-二甲基辛基-4,5-二烯-1-炔在反应中形成副产物通过使氧通过格氏试剂的溶液，可以高收率获得带有亲电子试剂（CO 2，H 2 O，Me 2 CO）的3-甲基戊-1，2-二烯基溴化镁。
• Convenient method for the stereoselective synthesis of 3-phenyl-1-alkynes
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1021/jo00226a038

  日期：1987.8
• Study on halolactamization-γ-hydroxylation or haloiminolactonization of 2,3-alkadienamides
  作者：Shengming Ma、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.050

  日期：2005.1

  The reactions of 4-mono- or 4-unsubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 afforded 5-hydroxypyrTol-2(5H)-ones via the sequential lactamization and gamma-hydroxylation process in aqueous THF while those of 4,4-disubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 in THF afforded iminolactones in high yields. Iodoiminolactonization and iodolactamization/gamma-hydroxylation were achieved by the corresponding reaction with I-2 in THF at rt. The structures of the products depend on the steric hindrance at the 4-position of the starting allenamides. Relatively electron-rich allenes afforded the corresponding products in much higher yields under milder reaction conditions implying the intramolecular electrophilic nature of the cyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.