[(Z)-4-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]but-2-enyl] acetate | 201045-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-4-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 201045-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: IXYYTMVIDPKXIZ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]but-2-enyl] acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium acetate 、 牛血清白蛋白 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-benzyl-3-acetyl-4-(eth-1-en-1-yl)pyrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(Z)-4-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+

文献信息

• Surprisingly Mild “Enolate-Counterion-Free” Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylations
  作者：David Madec、Guillaume Prestat、Elisabetta Martini、Peter Fristrup、Giovanni Poli、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1021/ol047548l

  日期：2005.3.1

  Palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylations of unsaturated EWG-activated amides can take place under phase-transfer conditions or in the presence of a crown ether. These new reaction conditions are milder and higher yielding than those previously reported. A rationalization for such an unexpected result is put forth and validated by DFT-B3LYP calculations. The results suggest cyclization via a counterion-free (E)-enolate TS.