4-苯基戊-2,3-二烯酸 | 57585-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基戊-2,3-二烯酸
• 英文名称: 4-phenylpenta-2,3-dienoic acid
• 英文别名: 4-Phenyl-penta-2,3-diensaeure；(+)-4-Phenyl-2,3-pentadiensaeure；3-Phenyl-3-methyl-allencarbonsaeure
• CAS: 57585-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CABOHUXMLLOCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  355.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基戊-2,3-二烯酸 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 Methyl-4-phenylpent-3-enoat
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1090 - 1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester 生成 4-苯基戊-2,3-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Runge,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1361 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen mit alkylidenephosphoranen—XVIII
  作者：H. Jürgen、Bestmann、I. Tömösközi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92629-8

  日期：1968.1

  The reaction of alkylidenephosphoranes with acyl chlorides proceeds by transylidation. Starting from an alkylidenephosphorane containing an chiral P-atom and an optical active acyl chloride, partial kinetic resolution of the organophosphorus compound is observed. The reaction of 1-carboethoxyethylidenenaphthylphenylmethylphosphorane with an optical active acyl chloride proceeds by simultaneous kinetic

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。
• Reactions of Grignard reagents from 1-halogenoallenes. Allenes—XXXIII
  作者：P.M. Greaves、S.R. Landor、M.M. Lwanga

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80150-5

  日期：1975.1

  Grignard reagents have been prepared from 1-bromo-3,3-dialkylallenes in ether or tetrahydrofuran. The allenic acids, 4,4-dialkylbuta-2,3-dienoic acids together with 4,4-dialkylbut-2-ynoic acids are formed with carbon dioxide to the exclusion of acids with a terminal acetylene group. Two coupled products, 3,4-diethyl-3,4-dimethylhexa-1,5-diyne and 3-ethyl-3,6-dimethylocta-4,5-dien-1-yne, which are formed

  格利雅试剂是由在醚或四氢呋喃中的1-溴-3,3-二烷基亚烷基制备的。烯丙酸，4,4-二烷基丁-2,3-二烯酸与4,4-二烷基丁-2-炔酸与二氧化碳一起形成，排除了带有末端乙炔基的酸。两个偶联产物3,4-二乙基-3,4-二甲基六-1,5-二炔和3-乙基-3,6-二甲基辛基-4,5-二烯-1-炔在反应中形成副产物通过使氧通过格氏试剂的溶液，可以高收率获得带有亲电子试剂（CO 2，H 2 O，Me 2 CO）的3-甲基戊-1，2-二烯基溴化镁。
• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。
• Copper-Catalyzed Cyclic Oxytrifluoromethylation of 2,3-Allenoic Acids to Trifluoromethylated Butenolides
  作者：Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201302169

  日期：2013.9.27

  Rounding up: An efficient copper‐catalyzed cyclic oxytrifluoromethylation of 2,3‐allenoic acids under mild conditions, providing a straightforward approach to β‐trifluoromethylated butenolides has been developed. Based on the successful trapping of a CF3 radical intermediate, a mechanism involving π‐allylic copper(III) or radical intermediate is proposed.

  四舍五入：温和条件下2,3-联烯酸的高效铜催化环状oxytrifluoromethylation，提供了一个直接的方法β-三氟甲基化丁烯羟酸内酯已经研制成功。在成功捕获CF 3自由基中间体的基础上，提出了一种涉及π-烯丙基铜（III）或自由基中间体的机理。
• Copper(II)-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenoic Acids, Sulfur Dioxide, and Aryldiazonium Tetrafluoroborates: Route to 4-Sulfonylated Furan-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kaida Zhou、Jun Zhang、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03718

  日期：2019.1.4

  A copper(II)-catalyzed three-component reaction of 2,3-allenoic acids, sulfur dioxide, and aryldiazonium tetrafluoroborates under mild conditions is developed, leading to 4-sulfonylated furan-2(5H)-ones in good yields. Not only sodium metabisulfite but also 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-sulfur dioxide (DABCO·(SO2)2) is workable under the conditions. This transformation proceeds through a radical process

  在温和的条件下开发了铜（II）催化的2,3-烯丙基酸，二氧化硫和芳基重氮四氟硼酸酯的三组分反应，从而以良好的收率得到了4-磺酰化的呋喃-2（5 H）-一。在该条件下，不仅焦亚硫酸钠而且1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫（DABCO·（SO 2）2）都是可行的。该转变通过自由基过程进行，该自由基过程是通过将芳基磺酰基基团加到2，3-烯丙酸的C中心位置开始的。证明了广泛的底物范围，并且容许许多敏感的官能团。