3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide | 79801-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide
• 英文别名: 3-{[3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl]phenyl}-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide
• CAS: 79801-70-0
• 化学式: C₁₇H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 418.168
• InChiKey: UJAJCPRTXUSWSE-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基醋酸铵 、 3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Acetic acid 4-(2-acetoxy-ethyl)-2-((Z)-3-acetoxy-2-methyl-propenyl)-3,5-dimethyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311