acetic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(5-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-hexyl ester | 869382-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(5-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-hexyl ester
• CAS: 869382-40-1
• 化学式: C₄₂H₈₄O₁₂Si₃
• 分子量: 865.378
• InChiKey: LLUXLZBVNCRDMD-PWKHYQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(5-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-hexyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methoxy-hexyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,7R)-7-Benzyloxy-1-((S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-8-methoxy-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxy-octan-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 lutidine 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 acetic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(5-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289