(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 127753-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 127753-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: QENWMKCPVPZMKQ-BVNZUJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-((2R,3R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 resin Dowex 50 H(+) 、 四丁基溴化铵 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——