<3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone | 84362-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-<(R)-1'-t-butyl-dimethylsilyloxyethyl>-4-iodomethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-((R)-1'-t-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(iodomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 84362-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₄INO₂Si
• 分子量: 369.318
• InChiKey: GGOGAEHNIMPVNF-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 汞 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。IV合成2-氧羰基戊二烯衍生物

  摘要：

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88148-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• An alternative approach to the synthesis of the carbapenam ring system. Allenes as acceptor-donor reagents in 3 + 2 annelations
  作者：Harold Mastalerz、Vivianne Vinet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98722-7

  日期：1985.1

  1,1-Dichloro-3-methylsulfonyl-3-methylthio-1,2-propadiene, generated in situ under basic conditions, reacted with a 4-iodomethylazetidinone to give a carbapenam. Subsequent efforts to convert this material to a Δ-2-carbapenem by rearrangement of an allylic sulfoxide led instead to the formation of a novel Δ-1-carbapenem.

  在碱性条件下原位生成的1,1-二氯-3-甲基磺酰基-3-甲基硫基1,2-丙二烯与4-碘甲基氮杂环丁酮反应生成碳青霉烯。随后通过将烯丙基亚砜重排而将该材料转化为Δ-2-卡培南的努力导致形成新的Δ-1-卡培南。
• From penicillin to penem and carbapenem. V Synthesis ofcarbapenam skeleton by (3 + 2) cyclization
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91547-3

  日期：——

  The carbapenam derivatives were prepared by the new type of (3+2) cyclization2) of 4-iodomethyl-2-azetidinones (1 and 6) and 2-thiosubstituted dimethylfumarate derivatives (2, R= CH3, C6H5).

  碳青霉烯衍生物是通过新型的（3 + 2）环化2） 4-碘甲基-2-氮杂环丁烷酮（1和6）和2-硫取代的富马酸二甲酯衍生物（2，R = CH 3，C 6 H 5）制备的。
• From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88686-4

  日期：1982.1
• XIRAI, KOITI;IVANO, YUDZI;FUDZIMOTO, KATSUMI
  作者：XIRAI, KOITI、IVANO, YUDZI、FUDZIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——