2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid | 1446347-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 1446347-64-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QFFVDTAMLJQBQL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-7-oxo-3-[2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl]oxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (pent-3-enyloxy)diphenylsilane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338

文献信息

• The first total synthesis of nhatrangin A
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1039/c3ob40252e

  日期：——

  The first total synthesis of nhatrangin A has been achieved. Pivotal bond forming events in the synthesis include Brown crotylboration, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi esterification.

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。
• Synthetic Studies on the Nhatrangins: Stereoselective Access to an Advanced Aldehyde Intermediate
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201201338

  日期：2013.2

  strategies have been considered to achieve the first total synthesis of nhatrangins A and B. The first approach based on a cross metathesis (CM) reaction was unsuccessful. The second, which combined a highly stereoselective alkylation, a diastereoselective aldolization, and finally an esterification, furnished an advanced aldehyde intermediate bearing the three contiguous stereogenic centres and the expected

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。