(2R,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-N,N-dimethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxamide | 537030-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-N,N-dimethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3aR,4R,5R,6R)-N,N-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2-carboxamide
• CAS: 537030-24-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅
• 分子量: 516.637
• InChiKey: MWORMEVDXVMXOG-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-N,N-dimethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxamide 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2R,3R,6S,7aR)-6-amino-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures

  摘要：

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01117a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose 在 Dowex 50W X₈ 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (2R,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-N,N-dimethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone

  摘要：

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00239-9

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Casuarine Analogues: Effects of Structural Modifications at Ring B on Inhibitory Activity Towards Glucoamylase
  作者：Claudia Bonaccini、Matteo Chioccioli、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Daniele Lo Re、Gianluca Soldaini、Pierre Vogel、Claudia Bello、Andrea Goti、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/ejoc.201000632

  日期：2010.10

  We report the total synthesis of a series of pyrrolizidine analogues of casuarine (1) and their 6-O-alpha-glucoside derivatives. The synthetic strategy is based on a totally regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of suitably substituted alkenes and a carbohydrate-based nitrone. We also report the evaluation of the biological activity of casuarine and its derivatives towards a wide range

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。
• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。