(1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one | 537030-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (2R,5R,6R,7R,8R)-2-hydroxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 537030-25-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: BXZYQGPBIMBJHE-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethylhexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄类似物的合成、生物学评价和对接研究：B 环结构修饰对葡糖淀粉酶抑制活性的影响

  摘要：

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000632
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone

  摘要：

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00239-9

文献信息

• Casuarine-6-O-α-d-glucoside and its analogues are tight binding inhibitors of insect and bacterial trehalases
  作者：Francesca Cardona、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Paolo Parenti、Matilde Forcella、Paola Fusi、Laura Cipolla、Shirley M. Roberts、Gideon J. Davies、Tracey M. Gloster

  DOI：10.1039/b926600c

  日期：——

  Two novel casuarine-6-α-D-glucoside analogues, as well as the parent compound, were synthesized and tested as inhibitors towards Chironomus riparius, mammalian pig kidney and Escherichia coli trehalases. Their potent and selective activity is promising for the development of new insecticides.

  研究人员合成了两种新的花椒碱-6-δ-D-葡萄糖苷类似物以及母体化合物，并将其作为摇蚊、哺乳动物猪肾和大肠杆菌三卤酶的抑制剂进行了测试。这些化合物具有强效的选择性活性，有望开发出新的杀虫剂。
• New synthesis and biological evaluation of uniflorine A derivatives: towards specific insect trehalase inhibitors
  作者：Giampiero D'Adamio、Antonella Sgambato、Matilde Forcella、Silvia Caccia、Camilla Parmeggiani、Morena Casartelli、Paolo Parenti、Davide Bini、Laura Cipolla、Paola Fusi、Francesca Cardona

  DOI：10.1039/c4ob02016b

  日期：——

  (–)-Uniflorine A and 7-deoxy-uniflorine A are selective inhibitors of insect trehalases from C. riparius and S. littoralis.

  (–)-Uniflorine A和7-去氧-Uniflorine A是对C. riparius和S. littoralis昆虫海葵糖酶的选择性抑制剂。
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Casuarine Analogues: Effects of Structural Modifications at Ring B on Inhibitory Activity Towards Glucoamylase
  作者：Claudia Bonaccini、Matteo Chioccioli、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Daniele Lo Re、Gianluca Soldaini、Pierre Vogel、Claudia Bello、Andrea Goti、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/ejoc.201000632

  日期：2010.10

  We report the total synthesis of a series of pyrrolizidine analogues of casuarine (1) and their 6-O-alpha-glucoside derivatives. The synthetic strategy is based on a totally regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of suitably substituted alkenes and a carbohydrate-based nitrone. We also report the evaluation of the biological activity of casuarine and its derivatives towards a wide range

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。
• Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone
  作者：Francesca Cardona、Enrico Faggi、Francesca Liguori、Martina Cacciarini、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00239-9

  日期：2003.3

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.