(4S)-3-<(2S,3R,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-4-isopropyloxazol-2-one | 160452-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-3-<(2S,3R,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-4-isopropyloxazol-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160452-35-7
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₅Si
• 分子量: 597.995
• InChiKey: PSMNJFRGMPDLPZ-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2S,3R,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-4-isopropyloxazol-2-one 在 氢氟酸 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-<<(2S,3S)-1-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-(formylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基肉豆蔻酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-4-isopropyloxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420