2-d-(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol | 99512-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-d-(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-2-deuterio-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 99512-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-KTEAVCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-d-(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到4-d-3-chloro-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 C₅₁H₈₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-d-(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的硼氢化钾对烯酮的不对称1,2-还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol302430h

文献信息

• Ir-catalysed formation of C−F bonds. From allylic alcohols to α-fluoroketones
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12653a

  日期：——

  A novel iridium-catalysed tandem isomerisation/C–F bond formation from allylic alcohols and Selectfluor® to prepare α-fluorinated ketones as single constitutional isomers is reported.

  报道了一种新型铱催化的串联异构化/C-F键形成反应，该反应以烯丙醇和Selectfluor®为原料，合成了作为单一构造异构体的α-氟化酮。
• Cooperative Catalysis by Palladium and a Chiral Phosphoric Acid: Enantioselective Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405511

  日期：2014.11.24

  Cooperative catalysis by [Pd(dba)2] and the chiral phosphoric acid BA1 in combination with the phosphoramidite ligand L8 enabled the efficient enantioselective amination of racemic allylic alcohols with a variety of functionalized amines. This catalytic protocol is highly regio‐ and stereoselective (up to e.r. 96:4) and furnishes valuable chiral amines in almost quantitative yield.

  [Pd（dBA）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。
• 2,2-Diiododimedone: a mild electrophilic iodinating agent for the selective synthesis of α-iodoketones from allylic alcohols
  作者：Samuel Martinez-Erro、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Elis Erbing、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c7cc04823h

  日期：——

  that selectively iodinates electron-rich aromatics. In contrast to other common electrophilic iodinating reagents, its mild nature allows it to be used for the selective synthesis of α-iodinated carbonyl compounds from allylic alcohols through a 1,3-hydrogen shift / iodination process catalyzed by iridium(III) complexes.

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。
• Synthesis of α-Iodoketones from Allylic Alcohols through Aerobic Oxidative Iodination
  作者：Amparo Sanz-Marco、Štefan Možina、Samuel Martinez-Erro、Jernej Iskra、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.201800661

  日期：2018.10.18

  An efficient method for the synthesis of α‐iodoketones from allylic alcohols and elemental iodine is reported. We show in this paper that the isomerization of allylic alcohols catalyzed by iridium(III) complexes can be combined with an aerobic oxidative iodination protocol, resulting in a straightforward method for the synthesis of a wide range of α‐iodoketones as single constitutional isomers and

  从烯丙基醇和碘中合成α-碘酮的有效方法已有报道。我们在本文中表明，铱（III）配合物催化的烯丙醇的异构化可与需氧氧化碘化方案结合使用，从而产生了一种简单的方法来合成范围广泛的α-碘酮作为单一的结构异构体。在温和的反应条件下高收率。