methyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-alaninate | 1449310-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-alaninate
• 英文别名: DAB-L-Ala；methyl (2S)-2-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1449310-83-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃
• 分子量: 385.547
• InChiKey: SOGZRMRETSXHFX-WMTHZFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到methyl N-(18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  abinetane型双萜类氨基酸共轭衍生物对人癌细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  分别从松香酸（1）和脱氢松香酸（11）制备九种氨基酸共轭衍生物，分别为2-10和12-20，并评估了它们对四种人类癌细胞系（即白血病）的细胞毒性。 HL60），肺（A549），胃（AZ521）和乳房（SK-BR-3）。所有化合物均显示出针对HL60的细胞毒性，IC50值为2.3-37.3μM。另外，大多数衍生物对其他癌细胞系表现出中等的细胞毒性。在这些衍生物中，N- [18-氧杂芳基-8,11,13-三烯-18-基] -L-酪氨酸甲酯（19）对四种癌细胞具有较强的细胞毒活性，IC50值为2.3（HL60），7.1 （A549），3.9（AZ521）和8.1μM（SK-BR-3）。此外，所有衍生物均显示出对白血病细胞具有高选择性的细胞毒活性，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300043

文献信息

• Cytotoxic Activities of Amino Acid-Conjugate Derivatives of Abietane-Type Diterpenoids against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Takuma Kawaguchi、Kenta Ishii、Eri Ogihara、Yosuke Tachi、Masahiro Kurita、Yoichiro Ezaki、Makoto Fukatsu、Yasunori Kushi、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201300043

  日期：2013.7

  the derivatives exhibited moderate cytotoxicities against the other cancer cell lines. Among the derivatives, methyl N-[18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl]-L-tyrosinate (19) exhibited potent cytotoxic activities against four cancer cell lines with IC50 values of 2.3 (HL60), 7.1 (A549), 3.9 (AZ521), and 8.1 μM (SK-BR-3). Furthermore, all derivatives were shown to possess high selective cytotoxic activities

  分别从松香酸（1）和脱氢松香酸（11）制备九种氨基酸共轭衍生物，分别为2-10和12-20，并评估了它们对四种人类癌细胞系（即白血病）的细胞毒性。 HL60），肺（A549），胃（AZ521）和乳房（SK-BR-3）。所有化合物均显示出针对HL60的细胞毒性，IC50值为2.3-37.3μM。另外，大多数衍生物对其他癌细胞系表现出中等的细胞毒性。在这些衍生物中，N- [18-氧杂芳基-8,11,13-三烯-18-基] -L-酪氨酸甲酯（19）对四种癌细胞具有较强的细胞毒活性，IC50值为2.3（HL60），7.1 （A549），3.9（AZ521）和8.1μM（SK-BR-3）。此外，所有衍生物均显示出对白血病细胞具有高选择性的细胞毒活性，