3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-iditol | 29709-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-iditol
• CAS: 29709-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₄
• 分子量: 312.329
• InChiKey: ZYJGYEQQSPSUIG-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-iditol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 3,4-diamino-3,4-dideoxy-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaminodideoxyalditol analogs of cisplatin as antitumor agents

  摘要：

  使用D-甘露醇的立体控制性羟基操纵合成了与顺式铂相关的非环临近多元醇配合物。通过对3,4-二偶氮基己醇的控制性断裂，得到了相应的D-三赤醇和D-木糖醇类似物，这些类似物被转化为它们的二氨基铂配合物。报道了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1139/v93-117
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Matteson 不对称同系化反应催化形式的研究

  摘要：

  已经对二氯甲基硼酸盐和有机锂试剂之间的马特森反应的催化不对称形式进行了研究。从研究的几种不同的手性催化系统中，只有一种基于甘露醇衍生物的不对称诱导接近于以前用双（恶唑啉）衍生物和三氟甲磺酸镱实现的不对称诱导。对后一种反应的更详细研究表明，新鲜的三氟甲磺酸镱实际上降低了不对称诱导的水平，而“老化的”三氟甲磺酸镱，或用水处理过的新鲜样品，带来了改进的诱导。讨论了这些发现的含义。

  DOI：

  10.1039/d1ob00604e