(1aR,4R,5aR,8aS,9E,10aR)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one | 1025436-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,4R,5aR,8aS,9E,10aR)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one
• 英文别名: (4E)-2,3-anhydro-4,5,8,10-tetradeoxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-allo-dec-4-enonic acid 9-lactone
• CAS: 1025436-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QGRAMKFUYHHYBE-IZSPSNIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4R,5aR,8aS,9E,10aR)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(3R,4R)-multiplolide A
  参考文献：
  名称：

  多倍体A的全合成及相对构型和绝对构型的确定

  摘要：

  记录了可能的多单体A非对映异构体建立相对构型和绝对构型的灵活方法。所采用的策略以闭环复分解（RCM）为关键反应并筛选一组底物，以用于一般而言RCM的可行性，尤其是对于环烯烃的必要的E-构型。在组装中心大环核心之前，选择性保护基的操作有助于在合成结束时将环氧基官能团安装在完全脱保护的壬烯内酯上。

  DOI：

  10.1021/jo7027568
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.66h， 生成 (1aR,4R,5aR,8aS,9E,10aR)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164