N-[(5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl]-L-alanine methyl ester | 1262803-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl]-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,17R)-5,9-dimethyl-14,16-dioxo-19-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[10.5.2.01,10.04,9.013,17]nonadec-18-ene-5-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1262803-11-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₆
• 分子量: 485.621
• InChiKey: LKVSMHZQBFSAJT-WRUMHZJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl]-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of amides and the ozonolysis product of maleopimaric acid
  作者：O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、T. I. Nazyrov、I. V. Chudov、A. F. Ismagilova

  DOI：10.1134/s1068162010060130

  日期：2010.11

  The synthesis of a new group of maleopimaric acid amides containing fragments of methyl ethers of amino acids, aliphatic amines, imidazole, and N-methylpiperazine was carried out. The ozonolysis of methylmaleopimarate occurs via the cleavage of the double bond C18(19) and the opening of an anhydrous ring with the formation of secotriacid. As a result of the screening of the anti-inflammatory and antiulcer

  合成了一组新的马来海松酸酰胺，其中含有氨基酸、脂肪胺、咪唑和 N-甲基哌嗪的甲基醚片段。甲基马来海松酸酯的臭氧分解是通过双键 C18(19) 的裂解和无水环的打开以及 secotriacid 的形成而发生的。通过对马来海松酸衍生物抗炎抗溃疡活性的筛选，发现了马来海松酸及其甲基醚、臭氧分解产物二萜三酸、马来海松酸酰胺与L-亮氨酸等新的有效化合物。所研究化合物的一个重要优点是毒性低，并且在对动物没有不利影响的情况下存在双向活性。