(R)-tert-butyl 2-acetyl-2-ethyl-5-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-oxopentanoate | 1034980-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-acetyl-2-ethyl-5-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-acetyl-2-ethyl-5-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-5-oxopentanoate
• CAS: 1034980-86-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: CZTZGLKRDRJAMK-LSUGYDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-ethylacetoacetate 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R)-tert-butyl 2-acetyl-2-ethyl-5-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d