1R-trans-Chrysanthemsaeure-phenylester | 64312-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1R-trans-Chrysanthemsaeure-phenylester
• CAS: 64312-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RJSNGXDVCYGXFR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1R-trans-Chrysanthemsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  实用的方法用于工艺化学的手性1,1'-联萘酚单乙醚拆分菊花酸的结晶-液体

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的实用拆分方法，用于（1 R，3 R）-反式菊苣酸1和（1 R，3 S）-反式-2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷甲酸如图2所示，基于更简单的类似物的初步结果，使用结晶-液体分离方法（无柱色谱法）（1 R）-2,2-二氯环丙烷甲酸3和（1 R -2,2-二甲基环丙烷甲酸4带有手性1,1'-联萘酚单乙醚（R）-5b作为关键辅助。的直接酯化反应1，2，3，和4与（[R ） - 5b中，得到四组（1 - [R ）-和（1个小号）-diastereomeric酯8，9，6，和7分别与显着不同的熔点。所有这些非对映异构体均可以通过简单的一步式结晶-液体分离方法轻松获得。分离的非对映异构体8和9容易水解为所需的对映纯酸1（> 98％）和2（> 99％），回收率分别为（R）-5b（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.060

文献信息

• Enantioselectivity and<i>cis</i>/<i>trans</i>-Selectivity in Dirhodium(II)-Catalyzed addition of diazoacetates to olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Doïna Ené、Sharokh Motallebi、Michael P. Doyle、Bridget D. Brandes、Alexey B. Dyatkin、Marjorie M. See

  DOI：10.1002/hlca.19950780217

  日期：1995.3.22

  comparable. Additions catalyzed by 1 are strongly sensitive to steric effects. Highly substituted olefins afford cyclopropanes in only poor yield. The preferential cis-selectivity observed in reactions catalyzed by 1 is attributed to dominant interactions between the ligand of the catalyst and the substituents of both olefin and diazoacetate, which overrule the steric interactions between olefin and diazoacetate

  用[Rh 2 （4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。