(E)-1-phenyl-6-(1-p-tosyl-1H-indol-5-yl)hex-4-en-1-one | 1452139-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-6-(1-p-tosyl-1H-indol-5-yl)hex-4-en-1-one
• CAS: 1452139-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 443.566
• InChiKey: AXZPHLNNLRBKEJ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-6-(1-p-tosyl-1H-indol-5-yl)hex-4-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5-[2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)vinyl]-1-p-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.

  DOI：

  10.1021/ol4023112
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-1-p-tosyl-1H-indole 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (E)-1-phenyl-6-(1-p-tosyl-1H-indol-5-yl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.

  DOI：

  10.1021/ol4023112