N-tosyl-5-bromoindole | 96546-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-5-bromoindole
• 英文别名: 5-bromo-1-tosyl-1H-indole；5-bromo-1-tosylindole；5-bromo-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole；5-bromo-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-indole；5-bromo-N-tosyl-indole；5-Bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；5-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 96546-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: CMQRWXUQAKCCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  502.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-5-bromoindole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-phenyl-2-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对烯烃进行直接 α-酰化

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溴 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-tosyl-5-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  一种5-氰基吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氰基吲哚的合成方法，通过以吲哚为起始原料，通过与亚硫酸氢钠反应，再依次进行乙酰化、溴化、保护、氰基化和脱保护得到5‑氰基吲哚。本发明提供的合成方法所使用的原料价格成本低廉且容易得到，从而降低了生产成本。同时本发明合成路线短、产率高、得到的产品化学纯度高，所有反应均不需特殊生产设备，所得中间体和最终产物都不需柱色谱和结晶纯化。故而本发明不仅降低了生产成本，便于工业放大生产；且能为市场提供高纯度产品，获得良好的经济效益。

  公开号：

  CN110396059A

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Unanticipated Silyl Transfer in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis Using Silyl Nitronates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、James E. Taylor、Xuan B. Nguyen、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David W. Lupton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04404

  日期：2020.1.3

  The use of silyl nitronates is reported for the isothiourea-catalyzed synthesis of γ-nitro-substituted silyl esters containing up to two contiguous stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 93% yield and 99:1 er). The serendipitously discovered formation of silyl ester products in this reaction demonstrates a novel platform for catalyst turnover in α,β-unsaturated acyl

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。

表征谱图