phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-1-thiopyranoside | 146733-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-1-thiopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 1-deoxy-1-thio-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146733-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S
• 分子量: 398.434
• InChiKey: BNPZYPSLAPEUCK-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-1-thiopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 乙酰化葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Yao, Qingwei, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 1165 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium tetrahydroborate 、 oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-1-thiopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 NaBH4 还原芳基二硫化物的糖苷高效合成 2-OH 硫苷

  摘要：

  开发了一种从相应的过保护糖苷开始有效合成 2-OH 硫代芳基糖苷的改进方法，其中 1,2-脱水糖是通过糖醛与过氧化氢进行氧化，然后与粗结晶 1,2-脱水糖反应制备的。与 NaBH 4和芳基二硫化物。该方法已进一步用于一锅反应，以合成具有“武装”和“NGP（邻接组参与）”效应的糖基供体。

  DOI：

  10.3390/molecules27185980

文献信息

• Methods for the treatment and prevention of inflammatory diseases
  申请人：Umetsu Dale T.

  公开号：US09657046B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  The inventors demonstrate that treatment of young, suckling mice with a glycolipid derived from Helicobacter pylori activates NKT cells in a CD1d-restricted fashion, and is protective against AHR in a model of allergen-induced asthma. The inventors further found that this protective effect can be transferred by NKT cells exposed to the glycolipid, and is associated with the expansion of a suppressive double-negative NKT cells and Foxp3+ TReg cells. The inventors also demonstrate herein that pre-treatment of adult mice with a glycolipid derived from Helicobacter pylori partially suppresses airway hyperreactivity and inhibits BAL inflammation in an ozone-exposure model. Accordingly, provided herein are compositions and methods for the treatment and prevention of inflammatory diseases, such as asthma or autoimmune diseases, in a subject in need thereof.

  发明者证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂治疗幼年哺乳小鼠会以CD1d限制方式激活NKT细胞，并在过敏原诱导的哮喘模型中对AHR具有保护作用。发明者进一步发现，这种保护效应可以通过暴露于糖脂的NKT细胞转移，并与抑制性双阴性NKT细胞和Foxp3+ TReg细胞的扩增相关。发明者还在此证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂对成年小鼠进行预处理部分抑制气道高反应性，并在臭氧暴露模型中抑制BAL炎症。因此，本文提供了用于治疗和预防炎症性疾病（如哮喘或自身免疫疾病）的组合物和方法，适用于需要的受试者。
• Crich, David; Yao, Qingwei; Filzen, G. Fredrick, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 46, p. 11455 - 11470
  作者：Crich, David、Yao, Qingwei、Filzen, G. Fredrick

  DOI：——

  日期：——
• Bols, Mikael, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 829 - 834
  作者：Bols, Mikael

  DOI：——

  日期：——