N-((1'R,2s,3'S,4S,5'R,6'R,7'S)-5,6'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)dihydro-3H-4',8'-dioxaspiro[furan-2,2'-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-4-yl)octanamide | 1057646-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1'R,2s,3'S,4S,5'R,6'R,7'S)-5,6'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)dihydro-3H-4',8'-dioxaspiro[furan-2,2'-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-4-yl)octanamide
• CAS: 1057646-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇
• 分子量: 371.431
• InChiKey: QQDNZWCWVSGNMU-UUBGOOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  124.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1'R,2s,3'S,4S,5'R,6'R,7'S)-5,6'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)dihydro-3H-4',8'-dioxaspiro[furan-2,2'-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-4-yl)octanamide 在 sodium periodate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the functionalized spirocyclic core of aranorosin

  摘要：

  Oxidative cyclization of L-tyrosine, stereoselective addition of an alpha-alkoxy organolithium reagent, and hydroxyl-directed diepoxidation are key steps in the first synthesis of the fully functionalized core of aranorosin.

  DOI：

  10.1021/jo00059a004
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 1,4-环己二烯 、 Kishi's radical inhibitor 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((1'R,2s,3'S,4S,5'R,6'R,7'S)-5,6'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)dihydro-3H-4',8'-dioxaspiro[furan-2,2'-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-4-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the functionalized spirocyclic core of aranorosin

  摘要：

  Oxidative cyclization of L-tyrosine, stereoselective addition of an alpha-alkoxy organolithium reagent, and hydroxyl-directed diepoxidation are key steps in the first synthesis of the fully functionalized core of aranorosin.

  DOI：

  10.1021/jo00059a004