p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1509938-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1509938-50-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: FUFMJWPJVUSRTB-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butydimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-allyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代一锅糖基化合成三硬脂酰脂甘露聚糖

  摘要：

  为合成脂甘露聚糖（LM）开发了一种收敛且有效的策略，可用于疫苗开发。采用硫代糖苷作为糖基供体，通过基于预激活的糖基化策略构建两个关键的假三糖和四甘露糖中间体。然后这些构件被成功偶联形成 LM 核心，该核心经过精细化、磷脂化，最后全局脱保护以提供目标分子。参与该合成的中间LM核心含有正交保护，这将有助于其可变修饰，以制备其他复杂的LM衍生物以及合成作为基于LM的疫苗的LM缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo4021979
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 以76%的产率得到p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代一锅糖基化合成三硬脂酰脂甘露聚糖

  摘要：

  为合成脂甘露聚糖（LM）开发了一种收敛且有效的策略，可用于疫苗开发。采用硫代糖苷作为糖基供体，通过基于预激活的糖基化策略构建两个关键的假三糖和四甘露糖中间体。然后这些构件被成功偶联形成 LM 核心，该核心经过精细化、磷脂化，最后全局脱保护以提供目标分子。参与该合成的中间LM核心含有正交保护，这将有助于其可变修饰，以制备其他复杂的LM衍生物以及合成作为基于LM的疫苗的LM缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo4021979

文献信息

• 磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用
  申请人：如东瑞恩医药科技有限公司

  公开号：CN106608893B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。
• Synthesis of biotin-labelled core glycans of GPI anchors and their application in the study of GPI interaction with pore-forming bacterial toxins
  作者：Jian Gao、Zhifang Zhou、Jiatong Guo、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c7cc03056h

  日期：——

  A convergent strategy was developed for the first-time synthesis of biotin-labeled GPI core glycans. These GPI conjugates are useful for various biological studies showcased by their application in the scrutiny of pore-forming bacterial toxin–GPI interaction, revealing that the phosphate group at the GPI inositol 1-O-position had a significant impact on GPI–toxin binding.

  为首次合成生物素标记的GPI核心聚糖开发了一种融合策略。这些GPI共轭物可用于各种生物学研究，这些研究通过检查细孔形成细菌毒素与GPI的相互作用而显示出来，揭示了GPI肌醇1- O位的磷酸基团对GPI与毒素的结合有重要影响。