(3S,5S)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol | 1172102-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,5S)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol
• 英文别名: 4-[(3S,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptyl]phenol
• CAS: 1172102-18-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: GIJBVGHAAVSQGB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (3S,5S)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165

文献信息

• Catalytic Route to a Concise Stereoselective Synthesis of Cytotoxic (3S,5S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and Its (3R,5S)-Isomer
  作者：Y. Venkateswarlu、S. Purushotham Reddy、K. Ashalatha、D. Kumar Reddy、B. Chinna Babu

  DOI：10.1055/s-0030-1260183

  日期：2011.10

  Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) using (R,R)-salen-Co(OAc) catalyst were used as key steps for the construction of syn- and anti-1,3-diol systems in the synthesis of cytotoxic (3S,5S)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and its (3R,5S)-isomer. diarylheptanoids - cytotoxic - Maruoka asymmetric allylation - Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution

  使用双[（R）-2,2'-联萘氧基）（异丙氧基）钛]氧化物的Maruoka不对称烯丙基化和使用（R，R）-salen-Co（OAc）催化剂的Jacobsen水解动力学拆分（HKR）被用作关键合成细胞毒性（3 S，5 S）-1-（4-羟苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3）时合成顺式和反-1,3-二醇系统的步骤R，5S）-异构体。 二芳基庚烷-细胞毒性-Maruoka不对称烯丙基化-Jacobsen水解动力学拆分
• Chiron approach to the synthesis of yashabushidiol B, (3S,5S)-1-(4′-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol, and its 4′-methoxy analogue
  作者：Vishwas U. Pawar、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.015

  日期：2011.1

  The total synthesis of yashabushidiol B 4, a linear diarylheptanoid containing a 1,3-diol system and its analogues 5 and 6 has been achieved by utilizing intermediate 7, which was derived from D-glucose. The Wittig reaction is the key step of our synthetic strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of yashabushidiol and its analogues and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：M. Narasimhulu、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、A. Sai Krishna、J. Venkateswara Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.061

  日期：2009.6

  A total synthesis of yashabushidiol (1a), a linear diarylheptanoid having 1,3-diol system and its analogues has been achieved by alkynylation of 3-hydroxy-5-phenyl pentanal with substituted phenyl acetylenes. All the compounds have shown significant anti-proliferative activity on human leukemia (THP-1, U-937) and melanoma (A-375) cell lines. Compounds 2a and 2b were found to be most potent with an IC50 of 12.82 mu g/mL and 12.62 mu g/mL, respectively, on THP-1 leukemia cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.