(S)-2-methyl-6-((R)-4-methylcyclohexa-2-en-1-yl)hept-2-en-4-one | 170705-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methyl-6-((R)-4-methylcyclohexa-2-en-1-yl)hept-2-en-4-one
• 英文别名: (+)-β-turmerone；β-turmerone；curlone；(+)-I2-Turmerone；(6S)-2-methyl-6-[(1R)-4-methylidenecyclohex-2-en-1-yl]hept-2-en-4-one
• CAS: 170705-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JIJQKFPGBBEJNF-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-6-((R)-4-methylcyclohexa-2-en-1-yl)hept-2-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 0.05h， 以8 mg的产率得到(R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereostructure of curlone, a sesquiterpenoid of Curcuma longa rhizomes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83057-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-2-methyl-6-((S)-4-methylenecyclohex-2-en-1-yl)hept-2-en-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-methyl-6-((R)-4-methylcyclohexa-2-en-1-yl)hept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of α- and β-turmerone
  作者：Bernard T. Golding、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1039/p19920001519

  日期：——

  Procedures are described for isolating turmerones from Curcuma longa rhizomes and for chromatographically separating alpha- from beta-turmerone. Using a combination of spectroscopic techniques (especially high field H-1 NMR spectroscopy and chiroptical methods) these compounds are shown to be (1'R,6S)-2-methyl-6-(4-methylcyclohexa-2,4-dienyl)hept-2-en-4-one 2 (alpha-turmerone) and (1'R,6S)-2-methyl-6-(4-methylenecyclohex-2-enyl)hept-2-en-4-one 3 (beta-turmerone).