Acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 109106-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 109106-00-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄S
• 分子量: 439.66
• InChiKey: VEADBMRBWRUKHQ-ZFJSRUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 Acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯化钛 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 (R)-3-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸酯和丙酸酯的不对称和“反”选择性醛醇缩合。初步沟通†

  摘要：

  从乙酸盐1和丙酸酯6开始，TiCl 4介导的将它们的硅酮烯醇缩醛2和7加到醛中，分别得到具有高π面和'抗'区分性的醇醛4和9（方案，以及表1和表2）。（E / Z）烯醇几何形状的交替导致相反的α和β诱导（7 9b，8 10b）。非破坏性去除辅助生成的对映体纯的β-羟基羧酸13 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690725
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol 、 乙酰氯 在 silver cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到Acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸酯和丙酸酯的不对称和“反”选择性醛醇缩合。初步沟通†

  摘要：

  从乙酸盐1和丙酸酯6开始，TiCl 4介导的将它们的硅酮烯醇缩醛2和7加到醛中，分别得到具有高π面和'抗'区分性的醇醛4和9（方案，以及表1和表2）。（E / Z）烯醇几何形状的交替导致相反的α和β诱导（7 9b，8 10b）。非破坏性去除辅助生成的对映体纯的β-羟基羧酸13 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690725