(R)-4-((E)-3-Methoxycarbonyl-propenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 245420-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-4-((E)-3-Methoxycarbonyl-propenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 245420-35-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: MHJRCUGRVDFOPM-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((E)-3-Methoxycarbonyl-propenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of hydroxyproline-derived isoprenyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a hydroxyproline scaffold was prepared and evaluated for inhibition of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase I in both enzymatic and cell-based assays. A number of analogs were potent and selective inhibitors of FTase, while one compound (22) was nonselective in the enzymatic assays but eight-fold selective for inhibition of GGTase in the cellular assay (IC50 = 0.39 mu M) (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00342-x
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-((E)-3-Methoxycarbonyl-propenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of hydroxyproline-derived isoprenyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a hydroxyproline scaffold was prepared and evaluated for inhibition of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase I in both enzymatic and cell-based assays. A number of analogs were potent and selective inhibitors of FTase, while one compound (22) was nonselective in the enzymatic assays but eight-fold selective for inhibition of GGTase in the cellular assay (IC50 = 0.39 mu M) (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00342-x