tert-butyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate | 133228-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133228-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: PFTJFEGOSYUKCB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((3Z,7E,9E)-(2R,13R)-2-tert-butoxycarbonylamino-13-methoxy-10-methyl-hexadeca-3,7,9,15-tetraenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(叔丁氧基羰基)-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u

文献信息

• Enantioselective synthesis of curacin A. 1. Construction of C1–C7, C8–17, and C18–C22 segments
  作者：Hisanaka Ito、Nobuyuki Imai、Shin Tanikawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00030-5

  日期：1996.3

  Total synthesis of curacin A, a novel antimitotic antiproliferative antibiotic, was achieved by the connection of C1C7, C8C17, and C18C22 segments. Enantioselective preparation of each segments were accomplished by asymmetric allylation, chiral synthon method, and asymmetric hydrolysis by using pig liver esterase, respectively.

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。
• Synthesis of sulfobacin A and B, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01456-7

  日期：1998.9

  Sulfobacin A (1) and B (2), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. as von Willebrand factor antagonists, were synthesized stereoselectively by starting from l-cysteine.

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。
• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。
• Conversion of L-Cysteine into D-α-Amino Acids and Related Transformations
  作者：Rudolf O. Duthaler、Bernhard Wyss

  DOI：10.1002/ejoc.201100247

  日期：2011.8

  reagent couple trimethylsilyl halides/phenol selectively cleaves the N-Boc group, LiOH/H2O2 transforms the thiol lactones into lactones by an unknown mechanism, and, subsequently, also cleaves the acetonide affording N-Boc-protected D-amino acids without loss of optical activity. This sequence tolerates unsaturated residues with sensitive allylic functions. In some cases, double bond isomerization is, however

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，
• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。