ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenylmethylene)acetoacetate | 39562-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenylmethylene)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 39562-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅
• 分子量: 297.695
• InChiKey: ACWGFCXASWGLFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenylmethylene)acetoacetate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(2-methylthio-5-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenylmethylene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。