1,4-bis((R)-1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)benzene | 1628720-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis((R)-1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 3-[(1R)-1-[4-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]phenyl]-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1628720-53-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 454.485
• InChiKey: RNHGMPATTMKTKH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 6,6'-bis((S)-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-2,2'-bipyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用无膦钌二胺催化剂对四吡啶型 N-杂芳烃进行不对称氢化†

  摘要：

  首次开发了手性钌催化四吡啶型N-杂芳烃的对映选择性氢化反应。在无膦手性阳离子钌二胺配合物存在下，相邻四杂芳族底物的部分还原顺利进行，提供了前所未有的高反应活性、对映选择性和非对映选择性（产率高达 93%、>99% ee 和 92:8 dr ）。手性四齿吡啶胺产物作为手性配体的潜在应用已在铜催化吲哚和硝基烯烃之间的不对称弗里德尔-克来福特烷基化反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300477

文献信息

• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。