(5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3-oxo-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester | 155369-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3-oxo-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
• CAS: 155369-34-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₉
• 分子量: 508.609
• InChiKey: VTFGRWQGCNUYBP-XKGMEGILSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3-oxo-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Thromboxane B₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3-oxo-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769