(3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 32233-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 32233-42-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: GXAMKJLDVSHGSB-KREIDDTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.59h， 生成 (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde 、 (2S-hydroxy-4-heptenyl)triphenylphosphonium iodide 在 甲基锂 作用下， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769