(6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 61225-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4'-nitrobenzyl 7-amino-3-acetyl-2-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 3-acetyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 61225-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 377.378
• InChiKey: XWZXWIBJRISAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯基甘氨酸 、 (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 氯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetyl-7t-((Ξ)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯化磷 、 (6R)-3-acetyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1