1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 80403-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 80403-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: LXUXEXFZSIQHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-harmacine
  参考文献：
  名称：

  5元环烯丙胺/烯胺体系的相对稳定性

  摘要：

  审查了有关3-和2-吡咯啉的相对稳定性的证据。结果表明，1-（吲哚-3-基乙基）-3-吡咯啉通过延长的碱处理仅部分转化成其烯胺异构体，并且得出结论，在5-元环内，烯丙胺比烯胺更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98914-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 dichloro-(1,3-dimesityl-4,5-bis(dimethylamino)imidazol-2-ylidene)-(benzylidene)-(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的N-杂环卡宾配体支持的钌催化剂对具有挑战性的底物进行烯烃复分解

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201604934

文献信息

• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Ethyl Lactate: A Green Solvent for Olefin Metathesis
  作者：Sebastian Planer、Anupam Jana、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201901735

  日期：2019.10.21

  with ethyl lactate as solvent was evaluated using a range of substrates and conditions. In addition, the preparation of a metathesis catalyst in simplified manner by using the advantages of ethyl lactate was accomplished. The application of ethyl lactate facilitates product isolation (also allowing for lower ruthenium contamination in crude metathesis products) and improves the overall green angle

  使用一定范围的底物和条件，评估了所选的市售钌烯烃复分解催化剂与乳酸乙酯作为溶剂的相容性。另外，利用乳酸乙酯的优点以简化的方式完成了复分解催化剂的制备。乳酸乙酯的应用促进了产物的分离（还使粗复分解产物中的钌污染降低了），并改善了烯烃复分解的整体生角。
• ASHCROFT, W. R.;MARTINEZ, S. J.;JOULE, J. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 17, 3005-3007
  作者：ASHCROFT, W. R.、MARTINEZ, S. J.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——