3-[2-(2,5-Dihydro-pyrrol-1-yl)-ethyl]-1H-indole | 80403-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2,5-Dihydro-pyrrol-1-yl)-ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 80403-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: BJDJQBLZBATTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  382.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2,5-Dihydro-pyrrol-1-yl)-ethyl]-1H-indole 、 potassium tert-butylate 生成 3-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  ASHCROFT, W. R.;MARTINEZ, S. J.;JOULE, J. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 17, 3005-3007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[2-(2,5-Dihydro-pyrrol-1-yl)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5元环烯丙胺/烯胺体系的相对稳定性

  摘要：

  审查了有关3-和2-吡咯啉的相对稳定性的证据。结果表明，1-（吲哚-3-基乙基）-3-吡咯啉通过延长的碱处理仅部分转化成其烯胺异构体，并且得出结论，在5-元环内，烯丙胺比烯胺更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98914-8

文献信息

• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB