7-oxobicyclohomofarnes-8-enic acid methyl ester | 72446-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxobicyclohomofarnes-8-enic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8-en-12-oate；methyl [(8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]acetate；methyl 2-[(8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 72446-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: YTAQULCZDXWXPY-FBMWCMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxobicyclohomofarnes-8-enic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.3%的产率得到drim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity

  摘要：

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03292-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-oxobicyclohomofarnes-8-enic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of drim-8-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580546

文献信息

• Synthesis of Novel Tetranorlabdane Derivatives with Unprecedented Carbon Skeleton
  作者：Alexandru Ciocarlan、Aculina Aricu、Lidia Lungu、Carolina Edu、Alic Barba、Sergiu Shova、Ionel Mangalagiu、Michele D’Ambrosio、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1055/s-0036-1588651

  日期：——

  Synthesis of novel tetranorlabdane derivatives including hybride with terpeno-(1,2)-diazine units and dimers with an unprecedented carbon skeleton, was performed based on methyl 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8-en-12-oate intermediate. The structures of the synthesized compounds have been fully confirmed, including by X-ray diffraction, and their antifungal and antibacterial activity was tested. A

  基于甲基 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8-en-12 合成了新型四去甲酸酐衍生物，包括与萜烯-(1,2)-二嗪单元和具有前所未有的碳骨架的二聚体的混合物-燕麦中间体。合成化合物的结构已经得到充分证实，包括通过X射线衍射，并测试了它们的抗真菌和抗菌活性。考虑了环加成反应的可能机制途径。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• Synthesis of drim-8-en-7-one
  作者：P. F. Vlad、E. A. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf00580546

  日期：——
• Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：S. P. Blaja、L. V. Lungu、K. I. Kuchkova、A. G. Ciocarlan、A. N. Barba、N. Vornicu、A. N. Aricu

  DOI：10.1007/s10600-021-03292-3

  日期：2021.1

  New di-, tri-, tetra-, and pentanorlabdane compounds with thiosemicarbazone and 1,3-thiazole fragments were synthesized. Their antifungal and antibacterial activities were studied. The main advantages of this research were the available starting material, i.e., the natural labdane diterpenoid (–)-sclareol, which was isolated from renewable resources, and the high probability of biological activity combined with the low toxicity of these compounds because of their natural origin.

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。