3-morpholino-1-(phenanthren-3-yl)propan-1-one hydrochloride | 7470-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-morpholino-1-(phenanthren-3-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3-morpholino-1-[3]phenanthryl-propan-1-one; hydrochloride；3-Morpholino-1-[3]phenanthryl-propan-1-on; Hydrochlorid；3-Morpholin-4-yl-1-phenanthren-3-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 7470-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 355.864
• InChiKey: FVXLUZIJGZPYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙酰基菲 、 吗啡啉盐酸盐 生成 3-morpholino-1-(phenanthren-3-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萘酮：一类新型的Janus激酶3抑制剂。

  摘要：

  发现对一系列萘基（β-氨基乙基）酮（例如7，pIC 50 ＝ 7.1 +/- 0.3）对Janus激酶3的有效抑制。进一步的研究表明，这些化合物在Jak3体外ELISA分析程序中通过Retro-Michael反应在不到1小时内就会断裂。7、2-萘乙烯基酮的分解产物（22，pIC50 = 6.8 +/- 0.3）显示出与7相似的抑制活性。化合物7（在中性缓冲液中）和22将成为研究Janus酪氨酸的有用药理工具激酶Jak3。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00051-2

文献信息

• Naphthyl ketones: a new class of Janus kinase 3 inhibitors
  作者：George R. Brown、Andrea M. Bamford、Jonathan Bowyer、Daniel S. James、Neil Rankine、Eric Tang、Vanessa Torr、Eric J. Culbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00051-2

  日期：2000.3

  Potent inhibition of Janus kinase 3 was found for a series of naphthyl(beta-aminoethyl)ketones (e.g. 7, pIC50 = 7.1+/-0.3). Further studies indicated that these compounds fragment in less than 1 h by retro-Michael reaction in the Jak3 in vitro ELISA assay procedure. The breakdown product of 7, 2-naphthylvinyl ketone (22, pIC50 = 6.8+/-0.3) showed very similar inhibitory activity to 7. Compounds 7 (in

  发现对一系列萘基（β-氨基乙基）酮（例如7，pIC 50 ＝ 7.1 +/- 0.3）对Janus激酶3的有效抑制。进一步的研究表明，这些化合物在Jak3体外ELISA分析程序中通过Retro-Michael反应在不到1小时内就会断裂。7、2-萘乙烯基酮的分解产物（22，pIC50 = 6.8 +/- 0.3）显示出与7相似的抑制活性。化合物7（在中性缓冲液中）和22将成为研究Janus酪氨酸的有用药理工具激酶Jak3。
• Evaluation of Alkylating and Intercalating Properties of Mannich Bases for Cytotoxic Activity
  作者：Huseyin Istanbullu、Yalcin Erzurumlu、Petek Kirmizibayrak、Ercin Erciyas

  DOI：10.2174/1570180811666140529005029

  日期：2014.8.31

  (EtBr) fluorescence displacement experiment. Compounds' alkylation potency was investigated via in vitro incubation test using 2-mercaptoethanol, a biomimetic nucleophile. The five of the compounds (7s, 9d, 10b, 11b, 12c) are reported for first time in the literature. Our results suggest that compound 9d has a biological activity close to the reference compound doxorubicin, an intercalating agent in clinical

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，