(+)-Essigsaeure-(cis-pin-3-en-2-yl)ester | 108394-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Essigsaeure-(cis-pin-3-en-2-yl)ester
• 英文别名: cis-2-Acetoxy-pin-3-en；[(1R,2S,5R)-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl] acetate
• CAS: 108394-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LOEQWAGKFSLDQD-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Essigsaeure-(cis-pin-3-en-2-yl)ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。4. Mitteilung。合成冯optisch aktiven cyclischenÇ 20 -Bausteinen UND冯（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基）-β，β胡萝卜素（= C ^。p。450）†往最‡

  摘要：

  Ç 45 -和C 50 -Carotenoids：光学活性的环状C的合成20路技术块和（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基） - β，β-胡萝卜素（= Cp 450）

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690315
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 、 lead(IV) tetraacetate 生成 (+)-Essigsaeure-(cis-pin-3-en-2-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  马鞭草醇的立体化学

  摘要：

  核磁共振和化学证据表明，马鞭草酮氢化铝锂还原的产物为顺式-马鞭草酚，α- pine烯的四乙酸铅氧化法为反式-马鞭草酚。两种醇的物理性质与从Meerwein–Ponndorf–Verley还原马鞭草酮产品分离出的醇所报道的那些物理性质不同。

  DOI：

  10.1039/j29670001259

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。