2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate | 224315-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate
• 英文别名: (Z)-3-(2-isothiocyanatophenyl)prop-2-en-1-ol；2-(cis-3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl isothiocyanate
• CAS: 224315-42-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: MLBOXAVCQWBFMW-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 R-N=C=N-R' 、 次磷酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 长春质碱
  参考文献：
  名称：

  Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 1,2-二溴乙烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983681v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Strychnine
  作者：Yosuke Kaburagi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja046407b

  日期：2004.8.1

  Total synthesis of (-)-strychnine is described. Notable features of our synthesis include (1) palladium-catalyzed coupling of the indole and vinyl epoxide moieties, (2) synthesis of the nine-membered cyclic amine derivative from the diol precursor in a one-pot procedure, and (3) transannular cyclization of the nine-membered cyclic amine.

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。
• Synthesis of (+)-Vinblastine and Its Analogues
  作者：Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima、Siro Simizu、Hiroyuki Osada、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol702040y

  日期：2007.11.1

  A synthetic route to vinblastine and its analogues with an ethynyl group, which features a stereoselective coupling of an 11-membered key intermediate with vindoline, is described. Transformations of the alkynyl moiety including a partial reduction as well as a Sonogashira coupling furnished a variety of analogues.
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.