(2-Adamantyl)essigsaeure-ethylester | 59210-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Adamantyl)essigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-(2-adamantyl)acetate
• CAS: 59210-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SVDFXNCPIWMGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Adamantyl)essigsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-allyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的正式 [4+1] 方法从未活化的末端烯烃和氮烯来源制备吡咯烷

  摘要：

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07012
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Adamantyl)essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ooms, Pieter H. J.; Hartmann, Willy, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020249957A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compounds of general formula (I) and their tautomeric forms all enantiomers and isotopic variants and salts and solvates thereof: Formula (I), wherein (AA) represents a single or a double bond and R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, Y and Z are as defined herein; are useful for treating respiratory disease and other diseases and conditions modulated by TMEM16A.

  通式（I）及其互变异构体、所有对映体和同位素变体以及其盐和溶剂合物：式（I），其中（AA）代表单键或双键，R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、Y和Z如本文所定义；适用于治疗呼吸道疾病和其他由TMEM16A调节的疾病和症状。
• 多环化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN107663159A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种多环化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的多环化合物(I)、其异构体、前药、溶剂化合物、水合物、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的多环化合物具有良好的IDO1抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等。
• New hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity
  作者：Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Tahsin F. Kellici、Thomas Mavromoustakos、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c6md00035e

  日期：——

  a hydrazone of 5-nitro-2-furaldehyde is used therapeutically against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi infections. Exploiting our previous observation that adamantane derivatives display trypanocidal activity, we designed and synthesised a range of hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantane alkanohydrazides. The most promising compounds had >20 times greater activity (IC50 ∼ 100 nM)

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。
• “Sandwich” Diimine‐Copper Catalysts for C−H Functionalization by Carbene Insertion
  作者：Kristine Klimovica、Julius X. Heidlas、Irvin Romero、Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.202200334

  日期：2022.8

  A new catalyst platform for C(sp3)−H bond functionalization has been discovered. “Sandwich” diimine-copper(I) complexes catalyze reactions of alkane, ether, and amine C−H bonds with a large panel of diazo compounds. Additionally, the first metal-catalyzed C(sp3)−H methylation by CH2N2 is disclosed. The electrophilicity and extreme steric bulk of these catalysts are likely reasons for their efficiency

  发现了一种用于 C(sp 3 )−H 键功能化的新催化剂平台。“三明治”二亚胺-铜(I)络合物催化烷烃、醚和胺CH键与大量重氮化合物的反应。另外，公开了CH 2 N 2的第一个金属催化的C(sp 3 )-H甲基化。这些催化剂的亲电性和极大的空间体积可能是其高效的原因。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE
  申请人：TMEM16A LTD

  公开号：WO2022123314A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Compounds of general formula (I): (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Y and Z are as defined herein are useful for treating respiratory disease and other diseases and conditions modulated by TMEM16A.

  通式(I)的化合物：(I)其中R1，R2，R3，R4，R5，Y和Z的定义如本文所述，可用于治疗呼吸道疾病和其他由TMEM16A调节的疾病和病况。