2-cyclopentanone | 56005-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Di-p-tolylmethylene)cyclopentanone；Cyclopentanone, 2-[bis(4-methylphenyl)methylene]-；2-[bis(4-methylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 56005-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: ZAMIQEUSRQPWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氨基甲基-5-二芳基-亚甲基环戊酮盐酸盐和相关化合物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了11种新的二芳基-亚甲基环戊酮曼尼希盐酸盐和相关化合物，并对曼尼希碱和α，β-不饱和键进行了不同的修饰。比较了这些化合物对谷胱甘肽的结合能力，谷胱甘肽-s-转移酶pi（GSTpi）的抑制作用和抗肿瘤作用。含有曼尼希碱基和α-不饱和键的化合物具有GSH结合能力，GSTpi抑制活性和抗肿瘤作用。没有曼尼希碱或具有α-饱和键的化合物会失去GSH结合能力和抗肿瘤作用。曼尼希碱从二甲基氨基甲基转变为吗啉代，吡咯烷基或哌啶子基甲基并没有明显改变抗肿瘤作用。然而，在β链上用甲基苯基取代苯基可以显着提高乳腺癌细胞的细胞毒性作用，而在永生化的乳腺上皮细胞中则不会。我们的数据表明，二芳基-亚甲基环戊酮代表一类新型化合物，它们可能通过与谷胱甘肽或硫醇蛋白结合而抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.009
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  EP2248796

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-catalyzed ring expansion reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides: an efficient route to 2-disubstituted methylenecyclopentanones
  作者：Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02581-9

  日期：2003.1

  The reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides in the presence of Pd(OAc)2 and Et3N in acetonitrile at 80°C for 24 h gives 2-disubstituted methylenecyclopentan-1-ones in modest to good yields. The tandem insertion-ring expansion process proceeds via the formation of an alkynyl π-complex, followed by migration of a carbon-carbon bond of the tert-alkanol to form the cyclopentanones stereoselectively

  1-炔基环丁醇与芳基碘化物在Pd（OAc）2和Et 3 N存在下于80°C在乙腈中反应24小时，以中等至良好的收率得到2-二取代的亚甲基环戊烷-1-酮。串联插入环的扩展过程是通过形成炔基π-络合物，然后通过叔-链烷醇的碳-碳键迁移而选择性地形成环戊烷。
• Synthesis and anticancer activity of 2-alkylaminomethyl-5-diaryl-methylenecyclopentanone hydrochlorides and related compounds
  作者：Jingli Wang、Linxiang Zhao、Rui Wang、Min Lu、Duo Chen、Yongkui Jing

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.009

  日期：2005.2

  Eleven new diaryl-methylenecyclopentanone Mannich hydrochlorides and related compounds were synthesized with different modification on Mannich base and alpha,beta-unsaturated bonds. The glutathione-binding ability, glutathione-s-transferase pi (GSTpi) inhibition and antitumor effect of these compounds were compared. Compounds containing both Mannich base and alpha-unsaturated bond have GSH binding

  合成了11种新的二芳基-亚甲基环戊酮曼尼希盐酸盐和相关化合物，并对曼尼希碱和α，β-不饱和键进行了不同的修饰。比较了这些化合物对谷胱甘肽的结合能力，谷胱甘肽-s-转移酶pi（GSTpi）的抑制作用和抗肿瘤作用。含有曼尼希碱基和α-不饱和键的化合物具有GSH结合能力，GSTpi抑制活性和抗肿瘤作用。没有曼尼希碱或具有α-饱和键的化合物会失去GSH结合能力和抗肿瘤作用。曼尼希碱从二甲基氨基甲基转变为吗啉代，吡咯烷基或哌啶子基甲基并没有明显改变抗肿瘤作用。然而，在β链上用甲基苯基取代苯基可以显着提高乳腺癌细胞的细胞毒性作用，而在永生化的乳腺上皮细胞中则不会。我们的数据表明，二芳基-亚甲基环戊酮代表一类新型化合物，它们可能通过与谷胱甘肽或硫醇蛋白结合而抑制肿瘤的生长。
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——