(E)-5-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hex-2-en-1-one | 1261270-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-5-methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)hex-2-en-1-one
• CAS: 1261270-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LBNDSSFTMKXTCQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 (E)-5-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hex-2-en-1-one 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 salmon testes DNA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于DNA的不对称逆电子需求杂Diels-Alder。

  摘要：

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202000516
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以125 mg的产率得到(E)-5-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Highly Enantioenriched α-Branched Acrylonitriles through a One-Pot Sequential Asymmetric Michael Addition/Retro-Dieckmann/Retro-Michael Fragmentation Cascade

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of alpha-branched acrylonitriles is reported featuring a one-pot sequential asymmetric Michael addition/retro-Dieckmann/retro-Michael fragmentation cascade. The method, which relies on a solid, bench-stable, and commercially available acrylonitrile surrogate, is practical, scalable, and highly versatile and provides a direct access to a wide range of enantioenriched nitrite-containing building blocks. Most importantly, the method offers a new tool to incorporate an acrylonitrile moiety in an asymmetric fashion.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02079

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylboranes to Imidazolyl α,β-Unsaturated Ketones: Formal Reductive Conjugate Addition of Terminal Alkenes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol102819k

  日期：2011.2.4

  Conjugate addition of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) to imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded in the presence of a catalytic amount (10 mol %) of CuCl, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes), and t-BuOK. The alkylboranes are available through alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive conjugate addition of alkenes to enone derivatives. A

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dimethylzinc to Acyl‐ <i>N</i> ‐methylimidazole Michael Acceptors: a Powerful Synthetic Platform
  作者：Sammy Drissi‐Amraoui、Marie S. T. Morin、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Marc Mauduit、Jean‐Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201506189

  日期：2015.9.28

  An efficient copper‐catalyzed enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to α,β‐ and α,β,γ,δ‐unsaturated 2‐acyl‐N‐methylimidazoles has been achieved using a chiral bidentate hydroxyalkyl‐NHC ligand. The reactions proceeded with both excellent regio‐ and enantioselectivity (14 examples, 87–95 % ee) to afford the desired 1,4‐adducts, which were easily transformed to the corresponding aldehydes

  使用手性双齿羟基烷基-NHC配体可实现高效的铜催化对映选择性共轭二甲基锌加成到α，β-和α，β，γ，δ-不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。反应进行时具有出色的区域选择性和对映体选择性（14个实例，87-95％ee），得到所需的1,4-加合物，可轻松转化为相应的醛，酯和酮。因此，这种功能强大的方法因此成功地应用于天然产物的合成中。此外，还公开了一种迭代过程，该过程导致了非常理想的1,3--去氧丙酸酯骨架（高达94％de）。