bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one | 56975-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one
• 英文别名: bicyclo<10.3.0>pentadec-12-en-14-one；Bicyclo<10.3.0>pentadec-1(15)-en-14-on；1,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-Dodecahydrocyclopenta[12]annulen-2-one
• CAS: 56975-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HWNAYDMRUCHBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of muscone and exaltone by three-carbon ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a038
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of muscone and exaltone by three-carbon ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a038

文献信息

• Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes
  作者：Herbert Meier、Hans-Joachim Bissinger、Anita Vierengel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.013

  日期：2010.4

  (1E,5E)-Cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne (1c), which represents the first macrocyclic 1,5-dien-3-yne, can be obtained by thermal- or butyllithium-induced fragmentation of the corresponding 1,2,3-selenadiazole 8. The (E,E)-dienyne functionality causes a geometrical strain E(g), which enhances the reactivity in addition (1c -> 2,13) and cycloaddition (1c -> 10) reactions and lowers the isomerization barrier to the unstrained (E,Z)-configuration 1d (E(g) = 0). A slow process 1c -> 1d occurs even at ambient temperatures within several weeks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Perfume Ingredients as Internal Standards for Their GC/MS Quantification
  作者：Christian Chapuis、Carole Cantatore、Peter Fankhauser、René Challand、Jean-Jacques Riedhauser

  DOI：10.1002/hlca.200900076

  日期：2009.9

  The synthesis of various D‐labeled perfume ingredients (orris‐like, sandalwood‐like, musky, and amber‐like) is presented. These substances, possessing practically identical H2O/solid and solid/gas partition coefficients as their unlabeled analogues, are used as internal standards for the validation of a new analytical GC/MS method for the determination of low residual concentrations in H2O after biodegradability

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。
• Cyclopentenone Annulation of 2-Oxocycloalkane-1-carbonitriles
  作者：I. Ognyanov Vassil、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700520

  日期：1987.8.12

  Phase-transfer alkylation of the 2-oxocycloalkane-l-carbonitriles 1a and 1b with ethyl 4-bromo-3-methoxy-2-butenoate (2), followed by deprotection and base-catalyzed cyclization gave the annulated cyclopentenones 5a and 5b, respectively, in high overall yields (Scheme 1). Stereoselective catalytic hydrogenation of 5b followed by de-ethoxycarbonylation afforded 14-oxo-cis-bicyclo[10.3.0]pentadecane-l-carbonitrile

  用4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸乙酯（2）对2-氧代环烷烃-1-腈1a和1b进行相转移烷基化，然后脱保护并进行碱催化的环化反应，分别得到环化的环戊烯酮5a和5b。 ，具有较高的总产量（方案1）。5b的立体选择性催化加氢，然后进行脱乙氧基羰基化反应，得到14-氧代-顺式-双环[10.3.0]十五碳烯-1-腈（7）。在THF中用LiN（i-Pr）2处理7得到已知的合成麝香酮前体8（方案2）。在不影响手性中心的情况下，通过反应顺序从5个步骤中的7个步骤制备三环[10.4.0.0 1,15 ]十六烷-14-一（14）（方案2）。的结构14，通过X射线结构分析（确定图）。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Process for the preparation of condensed cyclopentadiene derivatives, 1, 3 disubstituted derivatives and metallocene type compounds containing them as ligand
  申请人：HONSHU CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP1122229A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III):    wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产横链环化环戊二烯的工艺，包括以下步骤：将环戊烯酮与碱金属氢化物反应，从而将环戊烯酮还原（还原步骤 A）为环戊烯醇；以及将环戊烯醇与脱水剂反应，从而将环戊烯醇脱水（脱水步骤 B）为通式(III)的横链环化环戊二烯： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烷基，n 为 3 至 10 的整数，5 元环中的折线表示 5 元环具有两个双键。