(22E)-3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-stigmast-22-en | 4092-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22E)-3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-stigmast-22-en
• 英文别名: (5R,6S)-epoxystigmasteryl acetate；5α,6α-epoxystigmast-22-en-3β-yl acetate；acetic acid-(5,6α-epoxy-5α-stigmast-22t-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5,6α-epoxy-5α-stigmast-22t-en-3β-ylester)；[(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-15-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 4092-61-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: JXMOTLXADPUXHB-RGOQNEPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-stigmast-22-en 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 stigmasterol
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇环氧乙烷的绝对构型分配

  摘要：

  非对映异构豆甾醇环氧乙烷4、5、8和9是已知的植物甾醇氧化产物 (POP)，已对其细胞毒性进行了评估，尽管结果意义有限，因为在大多数情况下，它们被评估为混合物。因此，要建立这些氧化物的生物活性等级，评估单个纯持久性有机污染物至关重要。因此，我们现在描述单个分子的获得及其绝对构型 (AC) 的确定。两个乙酰化的 C-5−C-6 环氧乙烷6和7；两种乙酰化 C-22-C-23 氧化物10和11，通过 Δ 5获得双键保护-去保护；现在分别获得了四个 C-5-C-6、C - 22 -C-23 二环氧豆甾醇酯19-22，它们的 AC 由振动圆二色性确定。与 C-5-C-6 和 C-22-C-23 键相关的振动模式在二恶烷 19-22 中被确定，并用于指定单环氧化物6、7、10和11的AC。生物活性非乙酰化分子的 AC 紧随其后。由于这些 POP 的光谱信息稀缺，1 H 和13 C NMR 化学位移为3

  DOI：

  10.1002/chir.23390
• 作为产物：
  描述：

  醋酸豆甾醇 在 triethyl tert-butylammonium chloride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(22E)-3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-stigmast-22-en
  参考文献：
  名称：

  Bernardo, Yamile; Alonso, Esther; Coll, Francisco, Journal of Chemical Research, 2005, # 7, p. 475 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt catalyzed oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen: Allylic oxidation versus double bond attack
  作者：M. Madhava Reddy、T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02200-u

  日期：1995.1

  Schiff's base complex 1 and 2 exhibit a remarkable chemoselectivity during oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen in the presence of 2- methylpropanal. Catalyst 1 encourages the oxidation of double bond to give epoxide as the major product whereas catalyst 2 promotes mainly the allylic oxidation leading to allylic alcohols or enones.

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。
• Stereoselective 7.ALPHA.-Hydroxylation of 3.BETA.-Acetoxy-.DELTA.5-steroids by Fe(PA)3/H2O2/MeCN.
  作者：Eiichi KOTANI、Tetsuya TAKEYA、Hirotaka EGAWA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.750

  日期：——

  Stereoselective 7α-hydroxylation reaction of Δ5-steroids by a Fe(PA; picolinate)3/H2O2/MeCN system is presented. The 7α-hydroxylation reactions were achieved in 33-40% yields by addition of 30%-H2O2 to a solution of 3β-acetoxy-Δ5-steroids 1a-1d and a crystalline of Fe(PA)3 in MeCN.

  通过Fe(PA; 皮考林酸盐)3/H2O2/MeCN体系实现了Δ5类固醇的立体选择性7α-羟基化反应。通过将30%- 添加到含有3β-乙酰氧基-Δ5类固醇1a-1d和Fe(PA)3的MeCN溶液中，该反应的产率达到了33-40%。
• Synthesis and Characterization of Stigmasterol Oxidation Products
  作者：David A. Foley、Yvonne O’Callaghan、Nora M. O’Brien、Florence O. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jf9024745

  日期：2010.1.27

  The synthesis and structural characterization of a series of oxides of stigmasterol is described providing a valuable series of reference standards for these oxides, analogous to the cholesterol oxidation products (COPs) which have been shown to have detrimental biological effects. Biological evaluation of the oxides of phytosterols is significant in the context of increased dietary use of phytosterols

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。
• A Study of the Epoxidation of Cycloolefins by the <i>t</i>-BuOH Copper−Permanganate System
  作者：Younis Baqi、Simon Giroux、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol802923n

  日期：2009.2.19

  Evidence is presented that Cu(MnO4)(2) effectively epoxidizes trisubstituted steroid olefins by a nonconcerted pathway.
• Fernholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 215,223
  作者：Fernholz

  DOI：——

  日期：——