stigmasterol | 4042-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol
• 英文别名: (22E)-3β-hydroxy-5α-22-stigmasten-5,6α-epoxy；stigmast-5α,6α-epoxy-3β-ol；stigmasterol-5α,6α-epoxide；(5R,6S)-5,6-epoxystigmasterol；5,6α-epoxy-5α-stigmast-22t-en-3β-ol；(22E)-5α,6α-epoxystigmast-22-en-3β-ol；5α,6α-epoxystigmast-22-en-3β-ol；(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-15-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 4042-99-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: PXFPSLRSGJGOPC-AORRYKRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.0-151.5 °C
• 沸点：
  517.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 (20R,24R)-4-Methylstigmasta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomarkers in Fossil Fuels. 8. Synthesis of a Triaromatic Steroid Biomarker, (20R,24R)-4,17.beta.-Dimethyl-18,19-dinorstigmasta-1,3,5,7,9,11,13-heptaene, from Stigmasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00083a040
• 作为产物：
  描述：

  醋酸豆甾醇 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 stigmasterol
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇环氧乙烷的绝对构型分配

  摘要：

  非对映异构豆甾醇环氧乙烷4、5、8和9是已知的植物甾醇氧化产物 (POP)，已对其细胞毒性进行了评估，尽管结果意义有限，因为在大多数情况下，它们被评估为混合物。因此，要建立这些氧化物的生物活性等级，评估单个纯持久性有机污染物至关重要。因此，我们现在描述单个分子的获得及其绝对构型 (AC) 的确定。两个乙酰化的 C-5−C-6 环氧乙烷6和7；两种乙酰化 C-22-C-23 氧化物10和11，通过 Δ 5获得双键保护-去保护；现在分别获得了四个 C-5-C-6、C - 22 -C-23 二环氧豆甾醇酯19-22，它们的 AC 由振动圆二色性确定。与 C-5-C-6 和 C-22-C-23 键相关的振动模式在二恶烷 19-22 中被确定，并用于指定单环氧化物6、7、10和11的AC。生物活性非乙酰化分子的 AC 紧随其后。由于这些 POP 的光谱信息稀缺，1 H 和13 C NMR 化学位移为3

  DOI：

  10.1002/chir.23390

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Tetramethyldiamidophosphoric acid chloride mediated epoxide–diene conversion and steroidal aromatization
  作者：Ayhan S Demir

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01002-4

  日期：2001.1

  open chain and cyclic epoxides. A C–C bond cleavage reaction occurs if the epoxide contains a quaternary carbon. Application of this method to epoxy sterols afforded ring A aromatic steroids in good yield. The aromatization works via dienol-benzene rearrangements and is independent of the C-3 stereochemistry.

  在痕量水的存在下，四甲基二酰胺基磷酸酰氯与环氧化物的反应以良好的产率提供了1，3-二烯。该转化适用于开环和环状环氧化物。如果环氧化物包含季碳，则会发生AC–C键断裂反应。该方法在环氧甾醇上的应用以良好的收率得到了环A芳族甾族化合物。芳构化通过二烯醇-苯重排进行，并且独立于C-3立体化学。
• Synthesis and Characterization of Stigmasterol Oxidation Products
  作者：David A. Foley、Yvonne O’Callaghan、Nora M. O’Brien、Florence O. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jf9024745

  日期：2010.1.27

  The synthesis and structural characterization of a series of oxides of stigmasterol is described providing a valuable series of reference standards for these oxides, analogous to the cholesterol oxidation products (COPs) which have been shown to have detrimental biological effects. Biological evaluation of the oxides of phytosterols is significant in the context of increased dietary use of phytosterols

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。
• Synthesis and Biological Activity of Epoxy Analogues of 3-dehydroteasterone
  作者：Yamilé Bernardo-Otero、Esther Alonso-Becerra、Francisco Guerra-Martínez、Guillermo Martínez-Massanet、Carlos Pérez-Martínez、Francisco Coll-Manchado

  DOI：10.3184/030823407x210884

  日期：2007.5

  Two new brassinosteroids analogues containing a 3,6-dione with a 5a-hydroxyl group and also one epoxy ring in the side chain have been synthesised from stigmasterol. Their activity as plant growth promoter has been tested using Radish ( Raphanus sativus) tests.

  从黑甾醇中合成了两种新的黄铜类固醇类似物，它们含有一个带有 5a- 羟基的 3,6-二酮，侧链中还有一个环氧环。使用萝卜（Raphanus sativus）测试了它们作为植物生长促进剂的活性。